Лучше ли переходить на Python или остаться программировать на vb.Net?

Лучше уйти от vb.net, это сильно устарело, а к Python лучше не приходить - он очень тормозной, очень простой, его уже даже в школах преподают, он даже можно сказать примитивный.

Python хорош в машинном обучении, биг дата и то только потому, что у него примитивный синтаксис и поэтому написано масса разных библиотек. В вебе на бэкенде его мало, да и весь веб быстро переходит на конструкторы сайтов вроде Тильды, скоро останутся только разработчики крупных порталов, остальные веб программисты пойдут на биржу труда. Поэтому нет смысла изучать Python если вы не планируете создавать нейронные сети, или работать с большими объёмами данных, ну ещё если автоматизацией чего либо собираетесь заняться. Больше Python ни для чего не подходит, ничего путного на нём не напишешь.

Здравствуйте! Я уже не раз повторял и буду повторять, что язык программирования - это всего лишь инструмент. Если для решения поставленной задачи вам нужен именно Python, тогда обязательно нужно переходить.

Я обычно спрашиваю программиста не на каком языке он пишет, а на скольких :)

Если перевалило за десяток, то его можно брать в проект на любом языке. Хотя полезно, чтобы в списке было хотя бы по одному объектному, функциональному и декларативному языку.

Я бы рекомендовал переходить на js. Хотя я сам джанго разработчик. Потому что я думаю, что уже в будущем js станет более популярным.
Насколько я знаю js уже в Америке становится требуемым

Смотря для чего. На Питоне Вы не сможете так легко рисовать такие окошечки, как на скриншоте. Зато вы сможете пользоваться множеством современных библиотек для обработки данных и машинного обучения.