Возьмем саму распространенную пословицу - встречают по одежке, а провожают по уму.
То, как человек одевается может о многом рассказать. Например, насколько чистый и опрятный вид, как следит за мелкими элементами и тд.
Да, есть люди, например, рабочих специальностей - у которых одежда для определенных работ, и оценивать человека по одежде в данном случае - глупо, т.к. видно, что данная одежда только лишь для определенных работ.
Если же брать человека, который пришел на какое-то мероприятие, то тут совершенно другой случай. И здесь, уже можно оценивать человека, по вещам - что именно одето, как сидит, и даже мелкие детали гардероба, будь то зажим для галстука, или запонки.
Всё перво-наперво зависит от ситуации.