На собственном опыте посоветовал бы прочитать "Трактат о военном искусстве" Сунь Цзы. Желательно с комментариями. После прочтения ко многим вещам стал подходить, что называется "стратегически", предполагая возможные результаты своих решений и лучшие пути их достижения.
Вообще стратегическое мышление как нельзя лучше раскрывается в процессе войн и борьбы, поэтому военное дело или политические войны станут отличным полем для изучения. Хороший учебник по стратегическому менеджменту или маркетингу на практике тоже может помочь продвинуться в обучении стратегической мысли.
(К слову учебник "Стратегический менеджмент" Стрикленда и Томпсона мне понравился, предлагает к тому же ситуации для анализа и множество реальных примеров, что помогает сформировать стратегическое видение ситуации и принятие необходимых решений в конкретных случаях. Книга не самая скучная, но все же подается как учебник по менеджменту, на ваше усмотрение)
Чтобы развить стратегическое мышление, нужно не читать, а отрабатывать различные ситуации. На мой взгляд наиболее полезна в этом деле будет игра Го.