Если ответить на этот вопрос буквально, то "перезагрузка" (reload) впервые прозвучало после анализа итогов "войны 08-08-08" (спецоперация России по защите Южной Осетии от грузинской агрессии). Речь, конечно же, шла о изменении отношения Североамериканских соединённых штатов и Британской империи к России. Англосаксы неожиданно для себя обнаружили, что Россия не стала третьесортной страной, которой можно "управлять дистанционно". А ведь в 1991 году они уже отпраздновали "победу в холодной войне 1945-1991 гг. и "почивали на лаврах". Способность России проводить собственную внешнюю политику и решать проблемы военным путём без помощи "сильных мира сего" оказалась сюрпризом.
Если же смотреть более широко, то "перезагрузка отношений" была ещё при М. Горбачёве и раньше. Начало положил Никита Хрущёв, посетивший с превеликой радостью Североамериканские штаты и "вкусивший запретный плод" (в виде стаканчика Пепси-колы).