По моему мнению, на таких сайтах, как TheQuestion! Здесь собрались люди, которые умеют рассуждать и грамотно выстраивать свою речь. Если вы пойдете общаться с людьми в популярных чатах для знакомств, то велика вероятность, что Ваше с ним общение будет состоять лишь из выслушивания его проблем.
В поездке/путешествии, ещё я много общаюсь с людьми на улице, но просто сейчас есть на это время. Главное проявлять искреннюю заинтересованность и доброжелательность. Особенно просто и интересно общаться с пожилыми людьми.