Постараться найти "точки соприкосновения",Проше говоря найти то,что может понравиться обоим,получше узнать интересы человека.
А вообще сейчас столько разных мероприятий есть,и погулять и поиграть и на батуте попрыгать,вариантов масса.
Можно даже просто пригласить на батуты попрыгать,а там и настроение хорошее и разговоры сами собой пойдут)))