Задавать вопросы про собеседника, люди любят поговорить о себе.
А вы хорошо знаете человека? Нащупайте темы, которые интересны и вам и вашему собеседнику. Выберите из них те, которые наиболее интересны вам и попробуйте завести на эту тему диалог. Можно начать с какой-нибудь пространственной истории.