Главное определиться для себя что все твои шутки действительно смешные, когда ты уверен в себе, мимика делает свое дело, но шутки должны быть настолько тонкие, что бы тот над кем подшутили сразу и не понял к чему это было сказано, я так много лишних людей в своем окружении отправил за борт, вроде еще прощаетесь и жмете руки а через пару дней уже не берут телефоны и делают вид что постоянно заняты избегая встреч :)
По моему скромному мнению, стеб- только тогда тонкий, когда он завуалирован под что-то другое - участие, заботу, интерес и тд. и понятен всем, кроме непосредственно обстебываемого. Самый цимес и пример тонкоты стеба в тех ситуациях, когда жертва сама уличает себя в глупости или той стороне своей личности, которая и является объектом насмешки.