Для начала нужно убедиться, что за это не будет никакого наказания. Чтобы не получить, как было в сказке у Сектора Газа "... не тех, что с волосами, а тех что бьют руками и ногами". Это очень важно, потому что по утверждению автора вот этой http://www.humortheory.com/index.php/teoriya-yumor/464 книги юмор - это всегда агрессия. А тут именно стебать. Так что тут точно нужно иметь или какой-то статус, или что-то еще, чтобы не было возможности что-либо сделать в ответ. Это во-первых. Во-вторых нужно достаточно много знать, чтобы сравнивать людей со всякими животными, персонажами фильмов и т.д. В-третьих нужно знать логику, чтобы грамотно проводить аналогии, которые будут показывать абсурдность и тупость того, что сказал человек.
По моему скромному мнению, стеб- только тогда тонкий, когда он завуалирован под что-то другое - участие, заботу, интерес и тд. и понятен всем, кроме непосредственно обстебываемого. Самый цимес и пример тонкоты стеба в тех ситуациях, когда жертва сама уличает себя в глупости или той стороне своей личности, которая и является объектом насмешки.