Первоначально пожелание было вполне позитивным: чтобы дорога была ровной как скатерть. Без всяких ям, ухабов и тому подобных проблем из-за которых ломается бричка и путь становится длиннее и опаснее. За последние лет сто этот смысл совсем стерся и теперь когда мы слышим этот фразеологизм, то понимаем, что желают несчастному оказаться как можно быстрее и как можно дальше.
евреи всё переворачивают