Давайте разберем детально. Пусть у нас есть альбом из ста треков, которые пронуиерованы, но стоит функция случайного воспроизведения трека. И эта случайность будет истинной, т.е не алгоритмированной. //для упрощения восприятия
Включим с начала. Нам включится любой трек от 1 до 100, следственно,вероятность того,что первым будет трек номер 1: 1/100.
Остаются 99 треков. Каков шанс того, что включив опять случайный трек, нам выдаст трек номер 2? Конечно же 1/99.
Таким образом, шанс того,что нам подряд последовательно включатся два трека будет 1/100*1/99 - умножение вероятностей.
В случае, если нам надо высчитать вероятность 100 треков подряд, то получим:
1/100*1/99*1/98*....*1/1
Все это можно кратко записать как 1/100!(1 сотая факториал). Если верить Гуглу, то получим примерно 1*10^(-157), что,как сами понимаете, очень мало.
Зависит от алгоритма, который подразумевается под "случайным порядком". Если считать все треки равновероятными к воспроизведению, то вероятность того, что следующий трек будет идти следующим 1/100, а если нам нужно 100 таких треков, то нужно эту дробь возвести в 100 степень.
TL;DR: очень маловероятно