А не надо его "понимать". Ничто так не украшает человека, как умение не строить домыслов, догадок и расспросов "советчикам по отношениям", как умение прямо (но вежливо и в меру доброжелательно) спросить у человека, чьё поведение не ясно: "друг, а почему ты так делаешь?". Нормального человека таким вопросом задеть невозможно. А на ненормального тратить время не стоит - ни в каком виде.
P.S> Возможно парень имеет комплексы или стесняшка. Возможно он очень занятой. А возможно ему просто нужен собеседник - "девушка для вдохновения" или просто переписки. Вариантов масса. А 99% тупых, но наиболее распространённых версий ответа на такой вопрос сводятся к тому, что "он просто больной на всю голову" - что - кстати - тоже не исключено. А просто вопрос: "братишка, мне не понятно твоё поведение: а что, собственно, ты от меня хочешь?" (не обязательно в таком стиле) - просто расставит все точки над i. В любой непонятной ситуации, когда можно просто спросить и нужно - просто спросить.