Они встречались до гарриного первого курса. Дамблдор был тем, кто оставил Гарри на пороге дома Дурслей. Дамблдор мог, как мне кажется, заходить в гости к Поттерам пока Гарри был совсем маленький, Лили и Джеймс вроде как были в числе любимых учеников и членов ордена Феникса (про заходил в гости можно не засчитывать, т.к. неподтверждённый книгами факт, просто хэдканоны).
Ну и самое главное - пророчество. Дамблдор был с Трелони, он слышал его от начала до конца, он умный, мог прикинуть "кандидатов", а уж когда оно свершилось и Лорд развеялся - оставить Гарри там, где до него, по его мнению, не добрались бы разозлённые упиванцы и мальчик вырос. А там уж, если Лорд вернётся, максимально помочь довести дело до конца.
Дамблдор на этом пути совершал и спорные поступки, за многое его до сих пор ругают фанаты (я в том числе, да), но, видится мне, тогда у него просто не было выбора.