Всё зависит от самого мужчины. Если мужчина скромный, то, скорее всего, он не станет распространяться о чем-то личном, и не важно с кем. Вообще в дружеском кругу часто заходит вопрос о девушках, кто-то начинает хвастаться своими успехами, кто-то спрашивает, почему девушка ему так ответила, а кто-то может и показать интимные фото своей бывшей. Рассказы о личной жизни точно есть, а вот то, как далеко они заходят, зависит только от личных характеристик парня.
Да конечно рассказывают. Если это лучшие друзья, то постоянные советы, разборы ситуации. Как например новую встречу склонить к чему-то, стоит ли. Обсуждение девушки, чего от нее ждать, привлекает ли.
Махинации не хуже чем у женщин.