Вы воспитанный... НО!
Если ваша спутница воспитанная и не хитрожопая, то обязательно предложит заплатить за себя, а ваше дело решать брать или нет. Брать не стремно и абсолютли нормально, если, конечно, контекст вашей встречи не подразумевает то, что вы "ведущий", а это лишь дружеская встреча.
Опять же все зависит от девушки. Старайтесь подбирать экземпляры покачественнее, которые будут предоставлять вам выбор, а вы решайте и следите что-бы решение было по плечу)
Если это поможет, то по правилам этикета платит тот, от кого исходило предложение сходить куда-то. Типа если говорить: "приглашаю тебя в кафе" - платишь. Ну а если говорить своим подругам "а давайте все сходим похавать в рестик" - платит каждый сам за себя.
Но тут, конечно, каждый решает сам. Может у вас в компании так принято.
А если девушка не понравилась и вы уже поняли, что второй раз её не пригласите?
Не в моей компетенции оценивать кто ты, но расскажу, как поступаю я. Если предложение посетить какое-либо мероприятие исходит от меня, то оплачиваю сам (при условии, что девушка не против этого). В остальных случаях - каждый сам за себя. Не без исключений, конечно.