Начнём с того, что объект становится чёрной дырой не из-за массы как таковой, а из-за того, что эта масса упакована в очень маленький объём. Скажем, если Землю сжать в шар радиусом 8 мм, то она тоже будет чёрной дырой.
Отсюда ответ на вторую часть вашего вопроса - очевидно да. Радиус чёрных дыр, образующихся при коллапсе звёзд, составляет несколько десятков километров, так что во Вселенной множество объектов, которые больше их по размеру, но при этом на несколько порядков меньше по массе, и такие объекты вполне могут упасть на чёрную дыру. А могут и не упасть, тут уж зависит от начальных параметров сближения.
Что касается объектов, больших по массе, то тут два варианта: либо вторым объектом является другая чёрная дыра, либо массивная звезда, которая до стадии чёрной дыры ещё не дожила. Две гравитационно связанные чёрные дыры в конце концов сольются в одну, и такие события уже наблюдали с помощью детекторов гравитационных волн. Кто кого тут поглотил - вопрос философский. Если же речь о звезде, то чёрная дыра будет её пожирать постепенно, перетягивая на себя внешние газовые слои. Примером такой системы является первая обнаруженная чёрная дыра Лебедь X-1. Это двойная система, в которой чёрная дыра массой 14.8 масс Солнца постепенно поглощает голубой сверхгигант массой 19 масс Солнца.