Жилось ли в России когда-нибудь лучше относительно западных стран?

В общем и целом, нет. Никогда не жилось лучше и никогда в обозримом будущем в России не будет житься лучше, чем в западных странах.

+++

Самообозначение "Россия" появилось при Петре I. Поэтому, для определённости, начнём с эпохи Петра.

За весь период своего существования Россия значительно отставала от западных стран и по уровню экономического развития, и в развитии общества. Отсюда и неизбежное отставание в уровне жизни. 

Эксплуатация природных ресурсов (пушнина, лес; сейчас - нефть и газ) может отчасти сократить разрыв в уровне жизни, но в России слишком много людей, чтобы все население могло бы жить почти исключительно за счет нефти, причем жить "лучше" западных стран. Тем более, что природную ренту легче монополизировать в руках правящей верхушки, чем созданную исключительно трудом прибавочную стоимость. Так что природные богатства тратятся в первую очередь отнюдь не на "улучшение" жизни населения.

Теперь пара уточнений.

* Конечно, были более-менее затяжные периоды войны и прочих бед на территории каких-то западных стран. А в России в это же время мог быть мир (или какие-то войны у границ) и не быть голода и пр. Понятно, что в такие периоды жизнь в России могла ВРЕМЕННО оказаться "лучше" жизни в западных странах, переживающих войну, или стихийное бедствие.
* Можно также спросить КОМУ лучше? Какой-нибудь богатый русский помещик вполне мог наслаждаться благами европейской цивилизации и, одновременно, преимушествами своего общественного положения в отсталой стране. Создать крепостной театр, или перетрахать всех приглянувшихся крепостных девок.

+++

Насчет будущего.

Если одна страна намного опережает другую в развитии, то разрыв довольно легко можно сократить за счет более высоких темпов развития. А более высокие темпы обеспечить за счет импорта капиталов и технологий, благо рабочая сила в отсталой стране стоит дешево.

А вот ликвидировать разрыв весьма сложно. Если страна А имеет ВВП на душу населения в 10 раз ниже, чем страна Б, то 10% годового роста в А при 1% в Б обеспечат только относительное сокращение разрыва, но не абсолютное. Было, например, 100 $ на душу против 1.000 $, а стало 110 против 1.010. Вроде и сократился разрыв (относительный) почти на 9% (примерно на 8,91%), но абсолютный так и остался неизменным: 900 $ на душу. А если темпы были 9% против 1%, то абсолютный разрыв даже вырастет, несмотря на сокращение относительного. 

По этой (и ряду других) причин, уровень жизни во всяких "азиатских тиграх" даже десятки лет спустя отстает, как правило, от развитых западных стран. И именно поэтому каждый год путинской "стабильности" обернется многими дополнительными годами отставания от западных стран, которые продолжают развиваться со своими 2-3 процентами в год, но проценты эти считаются от совсем другого уровня общественного богатства.

Впрочем, это скорее забота жителей Украины с ее парой процентов роста. А жителям РФ стоит побеспокоиться в первую очередь по поводу разнообразных катастрофических сценариев после неизбежного падения нынешнего режима. Но зто уже совсем вне рамок исходного вопроса.