Для начала нужно принять тот факт, что все вещи, что вы хотите взять, вы одевать не будете. Затем нужно распланировать свой отдых, куда вы собираетесь там ходить и в чем. Если это море, то купальник, парео, в чем вы будете идти с отеля до пляжа (шорты или юбка и футболка, или сарафан), платья на вечер, джинсы или костюм для походов, и теплую кофту на вечер. Всё.
Если это сити-тур, то одни-двое джинс и/или шорты и юбка, 3-4 футболки, пару платьев и сарафанов, теплая кофта.
Из обуви желательно взять белые кроссовки, которые подходят под все, или макасины, или балетки и нарядно-выходные туфли или босоножки. Не надо тащить туфли на каблуках под все платья, лучше вообще не брать каблуки, вам на отдыхе будет лень их одевать после насыщенного дня, как показывает практика, и зачастую они так и остаются лежать в чемодане, как и 10 платьев.
И не надо брать на каждый день по 3 наряда, зачастую люди в мечтах преувеличивают свои подвиги на отдыхе, думая, что каждый день будут ходить на 5 экскурсий, потом на море, потом в клуб и каждый раз в новом образе… В итоге так может произойти только в первый день, потом лень вообще куда то идти, кроме пляжа, и совсем не до нарядов, ходят в одном и том же, зато весь гардероб из дома привезли)