В первую очередь стоит отталкиваться от предпочтений человека, его хобби и увлечений. Попытайтесь разузнать у него или других коллег, что нравится начальнику и что он любит. Если же выяснить не удалось, то вы можете подарить что-нибудь с символикой самой компании! Например, вы можете купить сумки с логотипом на заказ от https://www.100suvenirov.ru/sumki/sumki-dlya-dokumentov/ тут есть очень красивый кожаный портфель, как раз под стать крупному начальнику!))
В первую очередь отталкивайтесь от предпочтений человека. Чтобы не подарить оружие ярому пацифисту, например. Даже если вы не контактируете с ним напрямую, постарайтесь выяснить у знающих людей, в соцсетях, чтобы подарок запомнился, а не стал очередным среди сотен ненужных. Ну и конечно, подарок должен быть статусным и дорогим.