Френк Синатра -- крунер.
https://en.wikipedia.org/wiki/Crooner
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D1%80%D1%83%D0%BD%D0%B5%D1%80
Весьма распространенный жанр с большим выбором исполнителей. Цитата:
Наиболее известные представители: Бинг Кросби, Энди Уильямс, Перри Комо, Фрэнк Синатра, Джо Дассен, Дин Мартин, Нэт Кинг Коул, Тони Беннетт, Мел Торме, The Righteous Brothers. Среди артистов, использовавших элементы крунинга в Советском Союзе — Леонид Утесов, Бруно Оя, Владимир Трошин, Олег Анофриев, а также Вадим Мулерман, Эдуард Хиль, Иосиф Кобзон, Муслим Магомаев, Владимир Макаров, Гарри Гольди, Николай Щукин. Современные — Майкл Бубле, Робби Уильямс, Ричард Уиллис Хоули, Гарри Конник, Роже Цицеро, Сет Макфарлейн, Юрий Охочинский. В репертуаре большинства крунеров важное место занимают джазовые стандарты, представленные Great American Songbook, лирико-романтические баллады, салонно-танцевальная, свинговая и эмбиентная музыка отдыха (easy listening), мелодии из мюзиклов и кинофильмов.
Начни с Бинг Кросби, Нат Кинг Коула, Тони Беннета...
Есть крутой певец - Кэб Кэллоуэй. Cab Calloway. Узнала о нём случайно, но осталась в восторге. Не знаю, насколько он похож на Фрэнка Синатру, но он -джазмэн и очень харизматичный.
Так как сам люблю Синатру могу посоветовать тех кого слушаю я: Сэмми Дэйвиса мл. - один из сильнейших вокалов что я слышал.
Энтони Ньюли очень своеобразный. Из современных Майкл Бубле - делает много каверов на песни тех годов и выступает как крунер. И еще те, кого перечислили в ответе выше.
Могу посоветовать то, что у меня крутится в плеере рядом с Синатрой - Бобби Дарин (Bobby Darin). То же время, отличный стиль. И когда начинаешь слушать, понимаешь, что во многих любимых фильмах звучат эти песни.