Мог ли славянин из XII века хотя бы примерно понять, о чём говорит человек на современном русском языке?

Хороший вопрос, и может быть здесь отпишется кто-то из филологов-лингвистов.

Правда сразу требуется уточнение - какой именно славянин? Разделение на восточнославянский, южнославянский и западнославянский языки произошло еще к X в. Скорее всего в вопросе имеется в виду именно восточный славянин, т.е. житель того объединения, которое мы сегодня называем Древняя Русь.

Выскажу предположение. Чтобы понять "мог ли славянин из XII века понять, о чем говорит человек на современном русском языке", нужно четко представить себе - а на каком языке говорил он сам. Получить представление о древнерусском языке XII в. можно из летописей того времени (возьмите, например, Киевский летописный свод), из берестяных грамот (но это именно новгородский диалект), или, например, из "Слова о полку Игореве". Можно ли понять, хотя бы приблизительно, эти произведения современному человеку без специальной подготовки и знаний? В целом - да, общее представление, о чем идет речь, у вас сложится, хотя не обойдется без ошибок и темных мест. Соответственно и славянин XII в. скорее всего смог бы приблизительно вас понять. Конечно, речь идет о простых вещах, а не заумном разговоре или какой-нибудь технической лекции.

Основные сложности в общении с человеком XII в., как кажется, заключались бы, во-первых, в лексическом несоответствии (многие очевидные для нас сегодня "бытовые" слова не существовали в древнерусском, ряд слов изменил свое значение, классический пример - др. -рус."живот" это наша "жизнь"). Во-вторых, в различии ряда грамматических форм и конструкций - например, иначе образовывалось прошедшее время (еще жив был аорист, википедия в помощь). В-третьих, отличалось и произношение, как раз завершалось падение редуцированных гласных ъ и ь.

Но в целом, немного привыкнув к манере произношения и речи собеседника и выучив основные "новые" слова, современный человек вполне смог бы объясниться с древнерусским предком.

Здесь нужно уточнить в какой обстановке и о чем идет разговор. Если оба славянина оказались бы в каком-нибудь музее древнего быта, дворовом и домовом, то они бы пришли к взаимопониманию быстрее, чем Робинзон и Пятница, а если бы в Сколково, то извините, моя твоя не понимай, однако.