Думаю, что он будет также слушать нас и не вдуплять, о чем идет речь, догадываясь по знакомым корням слов об общем смысле, как и вы, автор вопроса, если вам дать занимательное чтиво 12 века или начать полноценно выражаться в свойственной манере того времени...
Это будет похоже на то, как вы сегодня слышите украинский язык, но понятия не имеете, к примеру, что значит цыбуля, огирок, праця, до побачення, дякую или будь ласка.
За столько сотен лет изменились и словообразование, и грамматика с фонетикой, и правила построения самих предложений, а также появилось несчислимое множество идиоматических словосочетаний и выражений, и такое же примерно количество их было утрачено и вышло из обихода.
Не верно, прочтите оригинал слова о полку он близко современному русскому
Слово о полку Игореве более понятен на тюрском, разве нет?
Здесь нужно уточнить в какой обстановке и о чем идет разговор. Если оба славянина оказались бы в каком-нибудь музее древнего быта, дворовом и домовом, то они бы пришли к взаимопониманию быстрее, чем Робинзон и Пятница, а если бы в Сколково, то извините, моя твоя не понимай, однако.
Письменну речь скорея поямёт Устную вы правы