WinRar зарабатывает не на обычных пользователях, а продавая свой продукт в крупные корпорации.
По этой же причине нишевые программы типа Sony Vegas или тот же Компас (компании Аскон) стоят немалых денег. У организаций выбор не велик, покупать лицензионное ПО надо в любом случае.
А winrar, по сути, бесплатная программа для нас, обычных пользователей. Благодаря этому все про него знают, и ставят его первым делом при покупке нового компьютера (а иногда он даже предустановлен), а по количеству установок его обгонит разве что только windows.
Мы редко имеем дело с rar-архивами, и раз в пару недель нажать на крестик не так уж и сложно. Зато те, кто с архивами имеет дело каждый день - вот они купили лицензию или поставили бесплатный софт вроде 7zip.
Уповают (зря) на людскую честность. Ровно как и TeamViewer, который робко указывает на использование программы в коммерческих целях, но всё же работает.