Мы как раз в мае и летали на Крит, с погодой нам тогда очень повезло, постоянно было солнце и тепло) Там круто, лететь однозначно стоит) Я думаю, вы уже погуглили, что там есть и куда стоит поехать. Но могу от себя посоветовать - Кносский дволец, Лабиринт Минотавра, пещер там очень много, природа в принципе очень красивая. Здесь правильно советуют, берите авто на прокат и поездите по острову. Единственное, что удивило, там большая часть побережья для купание не пригодна. Но мы нашли выход, ходили в аквапарки, там их тоже много, вот можете почитать https://waterparkworld.ru/greece/akva-krit . Так что отдых будет что надо))
В мае на Крите уже стоит тёплая погода. Но надо иметь в виду, что это не полноценное лето, поэтому как уже отметили жары не будет. А следовательно, загар будет сложнее ложиться на тело, а так же море будет прохладным. Поэтому, водные процедуры лучше будет проводить в бассейне.
Конечно, стоит! В мае на острове обилие зелени и цветов, природа расцветает, нет изнуряющей жары, но температура иногда переходит тридцатиградусную отметку. Вода в море около +20-22 градусов. На рынке и в магазинах вкуснейшая черешня и клубника! Стоит взять авто в аренду и покататься по острову, увидите очень много интересного!