Возможно ли школьнику выучить основы веб-дизайна за лето и во время учёбы параллельно работать на бирже фриланса? И где собственно стоит этому обучится?

tl;dr: HTML/CSS/JS + Bootstrap + ментор/компаньон. Найти работу быстро будет не очень легко, но возможно.

Основы основ можно найти на Codecademy (либо HtmlAcademy, если не очень хорошо с английским). Но на этих основах только понимаешь, как всё работает. Там как раз всё по порядку. 

Найти работу вот так сразу не получится (это не значит, что невозможно), я думаю. Вот почему:

1. Как минимум необходимо будет портфолио - это отдельный шаг, и его просто необходимо иметь. Заполнять его в начале нужно будет бесплатными проектами: можно поискать на фриланс-биржах проекты, попросить у работодателей техническое задание с указанием того, что вам "для себя". Спустя 4-5 проектов (доделанных до состояния "теперь я горжусь этой работой") можно думать дальше. На биржах вас встретит куча конкурентов, у которых уже давно куплен Pro аккаунт, который даёт этим людям определённые привилегии и показывает работодателю "статусность" такого работника. Но место под солнцем есть для всех, главное - желание. Всякие дядьки волосато-бородатые будут пугать, как там всё сложно и мол не суйтесь, но вы суйтесь. 

2. Веб-дизайнер - это понятие шаткое. Обычно подразумевает творческое мышление (дизайнер же), владение каким-то граф. редактором (Adobe Photoshop/Illustrator; Sketch; GIMP для извращенцев ;)). 

3. Намного лучше будет, если изучите ещё и JavaScript (или jQuery - библиотеку для JS; хотя опытные разработчики настаивают, чтобы сначала учили сам язык, а потом уже работали с библиотеками такого рода), чтобы уметь добавить динамики на сайт. И я бы сразу посоветовал поиграться с Boostrap - прекрасный фреймворк, про который говорят все. Упрощает разработку на порядок, честное слово. Плюс mobile first из коробки (но это не отменяет того, что нужно будет думать головой).
   Ещё пара моментов, про которые рекомендую подумать:

4. Ментор. Хотя бы тот, который работает больше года. Можете напроситься стать его помощником (обычно так и делают), и тогда работу искать не придётся, плюс у вас будет code review на месте.

5. Компаньон. Если ментора нет, то ищите товарища. Так и обучаться проще, и веселее. Соответственно, оплату придётся делить. Но это до того времени, пока не будете готовы работать индивидуально.
6. В качестве бонуса в свою карьеру. Выучить со временем: либо Python + Django/Flask, либо Ruby + Ruby on Rails, либо PHP + Laravel/Yii (или любой другой фреймворк, для PHP их хватает). PHP - самый ходовой, но обычно и самый дешёвый (если сравнивать одинаковые задачи). И не надо читать про то, какой PHP плохой. Плохой он у того, кто им пользоваться не умеет, это дело человека, а не технологии.
7. В качестве бонуса в свою карьеру. К пункту 3 присоединяются и знание БД, а также СУБД. Для начала классический MySQL.
   Последние два пункта - это огромнейший плюс для вашего мозга, и для карьеры, если захотите продолжить. Но для обычного "веб-дизайнера" первых двух хватит.

Да, можно. Я сам выучил верстку сайтов за 1 месяц после 10-го класса. 
Это вполне доступно и очень интересно. А самое главное виден сиюминутный результат.
http://www.magisters.org/education/category/web-development - вот отличный ресурс, где все доступно, но если есть желание можно и по книгам, которых в сети безмерное количество