Есть как минимум три варианта.
Первый - читать книги в том порядке, в котором автор их писал. История фэнтези Толкина началась с поэм по мотивам эпоса европейских народов ("История Куллерво" и "Легенда и Сигурде и Гудрун"). Затем последовали первые опыты создания собственного эпического мира ("Дети Хурина"). После этого Толкин написал первую книгу о Средиземье, которая увидела свет - "Хоббита". Уже после, в качестве продолжения "Хоббита", было написано самое популярное произведение Толкина - "Властелин колец". При этом нужно учитывать, что параллельно с этими книгами Толкин работал над другими текстами о Средиземье, которые не были изданы при жизни автора и остались в виде разрозненных фрагментов.
Второй вариант знакомства с миром Толкина - это чтение книг в том порядке, в котором они выходили в свет. Тогда начать нужно с "Хоббита", затем прочитать "Властелина колец", а уже после этого - "Сильмариллион" и другие книги, вышедшие после смерти Толкина и составленные сыном писателя из тех материалов, которые оставил после себя Толкин. Такой вариант хорош тем, что "Хоббит" и "Властелин колец", по мнению многих читателей, да и издателей Толкина, - самые увлекательные его произведения. Через них вы сможете погрузиться в мир фэнтези Толкина, а потом уже поймёте, хотите ли вы знакомиться с ним дальше.
Есть и третий вариант - чтение книг согласно хронологии их действия. Произведения Толкина вместе составляют своеобразную летопись его вымышленного мира. "Сильмариллион" повествует о возникновении этого мира и основных событиях его истории. После "Сильмариллиона" можно взяться за другие книги, которые зачастую более развёрнуто повествуют о том, что в "Сильмариллионе" рассказано кратко.