Посоветуйте книгу на тему - как перестать стесняться, и как повысить самооценку. И книгу, полезную для моего возраста (19).

Возможно тут сейчас будут предлагать книги, и не факт, что кто-то попытается поделиться советом или опытом, ведь вопрос этого не предполагает, но эти книги будут работать с переменным успехом и можно хоть десятками их читать, в самом деле есть только одно средство - практика. Иначе в комплект можно сразу включать книги по повышению смелости.

Для начала задумайтесь о том, чего вы боитесь (стеснительность) и почему чужое мнение так важно для Вас (самооценка), как только поймёте что страхи иррациональны (необоснованы), а чужое мнение не высшая инстанция, начнёте жить по другому.

Прекратить всяческие самокопания ("а вот если бы я тогда сделал так, то сейчас бы... ") - прошлое не вернуть и не изменить, есть только сейчас и наступающее неопределённое будущее.

Следующая ступень это действия вопреки страху - они могут быть удачными или нет (можно их так оценивать, но не стоит обращать большого внимания), важно лишь чтобы они были своими.

Могу посоветовать художественные книги на данную тематику: "Хорошо быть тихоней" Стивен Чбоски, "Радио молчание" Элис Осман, "Говори" Лори Холс Андерсон