С чего начать слабохарактерному, не уверенному в себе человеку изменять свою жизнь?

Начать лучше, с замены эпитетов, которыми вы себя наделяете. Заменить их во внутренней речи, на более конструктивные, и более дружелюбные по отношению к себе. Например: Слабохарактерность - на "временами, не проявляющий упорства", неуверенный - на "склонного сомневаться". Соответственно, есть моменты в которых вы сможете попробовать проявлять больше упорства и устойчивости. И есть моменты, в которых вы можете определить, на чём основывается ваше сомнение и постараться это для себя прояснить и по возможности - устранить (что позволит мне принять решение? Какие условия мне надо выполнить, что бы я принял решение? Что мне укажет, что мои сомнения не имеют основания? Реальны ли, мои опасения? и т.д)

В общем, внешняя жизнь, это отражение внутренней жизни, и если уж вы хотите внешних перемен, то в начале необходимо провести внутреннюю ревизию. А уже потом, с качественно измененным внутренним содержанием работать над внешним поведением. Важно помнить, что только доброжелательное и дружественное отношение к себе, позволяет в короткие сроки захотеть делать те изменения, к которым вы стремитесь. Критика, самоугрозы, внутреннее психологическое насилие - порождают саботаж и нежелание что либо предпринимать в долгосрочной перспективе.

Можно устать от слабохарактерности, или неуверенности. Захотеть перейти в новый этап жизни. Ведь всё рано или поздно оканчивается. Кто-то в окружении может сподвигнуть к этому. Любовь например ;)

Заняться полезным делом, начиная с того, что по силам. Труд сделал из обезьяны человека, и никаких иных действенных способов с тех пор для этого не придумано.