Всегда ли учат те, кто в этой сфере ничего не добился?

Именно такова общая тенденция. То, что каждый может привести пример из жизни, когда его обучил чему-то мастер своего дела, картину "не портит".

Я бы повёл взгляд и дальше, обратив внимание и на то, что как ни руководитель, так нечто противоположное своей функции... Опять же, исключения тут как тут, но правило именно таково, как этот вопрос и подметил...

Как только функциональное положение ставит кого-то над кем-то, то место, которое сверху, как мёдом намазано для всяческих пройдох.

А тот, кто ничего не добился в сфере, разве может кого-то учить в принципе? Разве получение хотя бы минимальных знаний по предмету - это "ничего не добитие"? Ладно, я понял, что имеются в виду практические достижения. Возьмём преподавателя философии. Как нам измерить его добития, помимо того, что он овладел предметом?

Вопрос предполагает ответ «да» или «нет», а ответить так - это сравнивать на вкус зелёное и длинное. «Обучение» и «Навык» - это разные практики, совмещение которых исключительно редкий случай. У добившегося выдающейся практики нет времени учить, а у обучающего - зарабатывать на жизнь практическим применением своих знаний.

Довольно часто. Особенно предпринимательству, менеджменту обучают преподаватели вузов, которые никогда не создавали свое дело и никем не руководили.

Сначала ответ из сборника законов Мэрфи:

"кто может делает, кто не может делать, тот учит, кто не может учить, тот руководит" ))

А, если серьезно, то цели учителя и профессионала разные. Если цель последнего стать лучшим в своем деле, то цель настоящего учителя в том, чтобы ученик его превзошел.