Что за вопрос вообще. Конечно же, вам нужно играть в порядке выхода, в серии не было приквелов:
Fallout 1.
Fallout 2.
Fallout: Tactics
Fallout 3
Fallout: New Vegas.
Незачем начинать со второй части, потому что механика во второй части гораздо более проработанная и в первую будет просто неинтересно играть после второй, да и к тому же в Fallout 2 очень много отсылок на первую часть, упоминаются персонажи, последствия действий, много чего.
Если вы нормально относитесь к двухмерной графике - то с Fallout и Fallout 2, конечно же. Если же она вызывает у вас отторжение - то с Fallout New Vegas. Эти три части лучшие из всех пяти игр серии согласно не только моему личному мнению, но и мнению большинства игроков.